La primera vez que se midieron ambos equipos fue en la temporada 1998-99, y en el debut liguero de los barreños en le Tercera División, y en aquella ocasión, los gualdiverdes encajaron una abultada derrota ante los nazarenos que ganaron por un claro 0-5. Ya no volverían a enfrentarse hasta la 2002-03, en la que ambos equipos firmaron en el San Rafael las tablas tras empatar 0-0.
En la siguiente campaña liguera, la 2003-4, los tres puntos se quedaron en el casillero del conjunto nazareno, tras su triunfo por 0-2. Pero ahí se quedaron, las victorias del Dos Hermanas, ya que desde aquel triunfo en la 2003-04, en los cuatro últimos enfrentamientos, la Unión se hizo con la victoria.
En la temporada 2004-05 (la primera vez en la que los gualdiverdes jugaron la promoción de ascenso a la Segunda División B), los barreños se hicieron con el triunfo tras ganar por la mínima.
En la siguiente campaña liguera, la 2005-06, los barreños ganaron de una forma más holgada, y dejaron los tres puntos en el San Rafael, gracias al marcador de 3-0 con el que ganaron a los nazarenos. Ya no se volvieron a ver las caras hasta la 2007-08 (y es que en la 2006-07, el Dos Hermanas militó en la Primera Andaluza), los barreños ganaron 3-2, en su debut liguero. Por último, en la pasada temporada, los gualdiverdes ganaron 2-0.
