El conjunto azulino debutó con buen pie ante el Puertollano en la liguilla de ascenso 1999/00 al ganarle 2-0 en Bahía Sur. Aquella temporada el equipo que presidía Superpaco ascendió en los despachos como mejor segundo gracias a la desaparición del Manchego, equipo al que curiosamente entrenaba el hoy técnico azulino Antonio Iriondo.
En cuanto a lo que fue el partido en sí, los isleños salieron muy metidos y en la primera media hora habían dejado el choque prácticamente sentenciado gracias a los goles de Edu Mayorga, en el minuto 26 con un zapatazo desde 25 metros, y de Raúl Molina de cabeza tan sólo dos minutos más tarde. 

En el encuentro disputado en Puertollano el CD San Fernando dio un paso de gigante en sus aspiraciones de ascenso, aunque luego fallaría contra el Plasencia en casa y se quedó con la miel en los labios, ya que sería el Almería el que subiría tras acabar primero.
Los azulinos dominaron el encuentro, pero tuvieron que esperar hasta el minuto 73 para abrir la lata gracias a un gol espectacular de volea del lebrijano Torres desde la frontal del área. Álvaro Cervera certificaría la superioridad de los isleños al culminar una contra en el tiempo de descuento. Los castellano-manchegos acabaron el encuentro con nueve por las expulsiones de Cabrera y Jara.